Das
als freiweltliches Damenstift gegründete Kloster nahm unter der Leitung
einer Äbtissin einen gewaltigen Aufschwung. Allmählich aber führten
Lauheit und Zuchtlosigkeit den Verfall des Stiftes herbei, bis schließlich
in einer Fehde im Jahre 1370 das Kloster zerstört wurde. Die letzte Äbtissin
Walpurgis vom Walde verzichtete 1408 auf die klösterlichen Besitzungen.Augustinerchorherren errichteten nun ein neues Kloster. Der Prior Johannes Wael von Zwolle übernahm 1409 die Reform des Klosters. Erster Prior wurde Johann Zewaldi aus Nymwegen.
Gleich nach der Niederlassung hatten die Chorherren sich vieler Feinde zu erwehren. Sie mussten schließlich die Besitzungen des Klosters mit Wallhecken und Landwehren umgeben. Große Verdienste um die Hebung des Wirtschaftsbetriebes erwarb sich Heinrich von dem Stalle, der vierte Prior Böddekens (1424 – 1427).
Das Kloster Böddeken entfaltete dann im 15. Jahrhundert eine große Reformtätigkeit, indem es Männerklöster wie auch Frauenklöster errichtete oder neu organisierte.
Z.B. Ewich im Kreis Olpe, Möllenbeck in der Grafschaft Schaumburg, Höningen in der Rheinpfalz, Blomberg in Lippe, das Frauenkloster St.Annen-Rosengarten zu Lippstadt und besonders das in nächster Nähe liegende Augustinerkloster Dalheim.
Bis zur Aufhebung besaß das Kloster Böddeken das Recht, den Geistlichen in Haaren und in Wewelsburg anzustellen.
Unmittelbar nach einer an Fehden und Unruhen reichen Zeitwende musste das Kloster weite Landstriche in fruchtbares Ackerland verwandeln, um die Ernährung der zahlreichen Klosterinsassen sicherzustellen.
Die Eigenwirtschaft Böddekens ist seitdem ziemlich konstant geblieben.
Im Jahre 1802 bewirtschaftete es selbst noch 670 Morgen Ackerland, 104 Morgen Wiesen und 3 Morgen Gartenland.
Der Abt Hermann von Corvey überließ 1478 dem Stifte Böddeken alle Rechte an dem Dorf Haaren.
Das
15. Jahrhundert brachte für Böddeken einen gewissen Höhepunkt.
Viele seiner Mönche erweckten in zahlreichen anderen Klöstern neues
Leben, so dass man von einer Reformtätigkeit des Klosters Böddeken
sprechen kann. Aber auch auf wirtschaftlichem Gebiet hatte Böddeken hervorragende
Leistungen zu verzeichnen. Durch die Rodung von Wäldern und die Kultivierung
verödeter Gebiete hat das Kloster viele Morgen Land für den Ackerbau
gewonnen. Auch die Schafzucht, die lange im Paderborner Land heimisch war, wurde
von dem Kloster Böddeken eifrig gefördert. Organisatorisch stand es
durch die Zuweisung seiner nahe gelegenen Güter an sogenannte Ämter
anderer Grundherrschaften nicht nach, wenn es auch später durch den Übergang
zur meierstättischen Verfassung gewisse Rechte einbüßte, so
besonders im Altenautale an das Domkapitel. Im 15. Jahrhundert hatte es an etwa 120 Orten Grundbesitz. Aber auch zur Zeit der Aufhebung verfügte es noch über eine bedeutende Grundherrschaft. Aus vielen Orten, wo es schon vor Jahrhunderten festen Fuß gefasst hatte bezog es Korn und Geldgefälle.
Im Jahre 1803 gingen alle Besitzungen als Domäne an den Fiskus über.
Heute befindet sich auf dem Gut Böddeken ein Internat für Jungen und Mädchen.